Roccastrada è una cittadina della Toscana centro orientale, sorge sotto la provincia di Grosseto, città dalla quale per altro, dista 35 km circa, la cittadina sorge fra la Maremma Toscana e le Colline Metallifere Grossetane.

Il Comune di Roccastrada si estende su una superficie di 285 km², contando una popolazione complessiva di 9.300 abitanti, il suo territorio comprende le frazioni di Piloni, ribolla, Sassofortino, Torniella, Sticciano e Montemassi, confina con i comuni di Montieri, Massa Marittima, Grosseto e Civitella Paganico, in provincia di Grosseto, Campagnatico e Chiusdino, in provincia di Siena.

Le origini del paese si collocano in epoca medievale, quando nacque un originario insediamento, appartenente alla nobile famiglia degli Aldobrandeschi, per poi passare, nel corso del 1200, fino alla seconda metà del 1300, sotto il controllo della Repubblica di Siena, a partire dal 1555, ovvero l’anno del crollo della repubblica senese, il controllo sul centro abitato di Roccastrada passò nelle mani del Granducato di Toscana, sotto il controllo del quale rimase fino alla sua annessione al Regno d’Italia.

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